В Массандру проще всего добираться через Ялту. К ней самый удобный и короткий путь лежит через Симферополь, до которого можно долететь или доехать — ж/д билет из Москвы в Симферополь обойдется от 1900 RUB. От Симферополя до Массандры можно добраться на автобусе, маршрутке или междугороднем троллейбусе, идущих в сторону Ялты или Симеиза. Кроме того в поселок можно добраться из Алутшты (тоже через Ялту). Городской транспорт Массандры представлен автобусом и троллейбусом, соединяющим поселок с Ялтой.