В 5 км от Аспена расположен небольшой аэропорт Pitkin Country, который принимает самолеты внутреннего сообщения. Ближайшие международные аэропорты находятся в Нью-Йорке, Денвере и Лос-Анджелесе, откуда самолетом можно легко добраться до пригорода Аспена, а оттуда на маршрутном такси – до самого города. Многие отели при бронировании включают в услуги бесплатный трансферт из Pitkin Country.
Из любой точки США также можно добраться на поезде до Гленвуд-Спрингс, откуда до Аспена ходят рейсовые автобусы. Дорога займет примерно час. Из самого Аспена на горнолыжные курорты круглые сутки ходят маршрутные такси и автобусы. Время поездки – от 10 до 20 минут.